Triptófano

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L-Triptofano
Alerta sobre risco à saúde1
L-tryptophan.svg L-tryptophan-3D-sticks.png
Amminoacido triptofano formula.svg
Nome IUPAC (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid
Identificadores
Abreviação Trp ou W
Número CAS 73-22-3,
153-94-6 (D-Triptofano)
PubChem 6305
DrugBank NUTR00058
Código ATC N06AX02
SMILES
Propriedades
Fórmula química C11H12N2O2
Massa molar 204.21 g mol-1
Ponto de fusão 290−295 °C (decomp.)1
257 °C (Cloridrato)1
Ponto de ebulição 281−282 °C (Sublima a 0,4 hPa)1
Solubilidade em água 10 g·l−1 a 20 °C,
13,4 g·l−1 a 25 °C 2
Pressão de vapor 28 µPa a 25 °C 2
Acidez (pKa) pKCOOH: 2,383
pKNH2: 9,444
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação ΔfHo298		 -415,3 kJ·mol−1
Entropia molar
padrão So298		 251 J·K−1mol−1
Capacidade calorífica
molar Cp 298		 238,1 J·K−1mol−1
Riscos associados
Frases R -
Frases S -
LD50 > 16000 mg·kg−1 (Rato, via oral) 2
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados 5-hidroxitriptofano (próximo passo na biossíntese da serotonina)
Compostos relacionados Triptamina (decarboxilado)
Melatonina (N-[2-(5-metoxi-1H-indolo-3-ilo)etilo] etanamida)
Cloridrato de triptófano
Ácido 2-(1H-indol-3-il)-propanóico
N-formil-quinurenina (próximo passo na biossíntese da niacina)5
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
O triptofano (ou triptófano em Portugal) é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido aromático essencial para a nutrição humana. Ele é um dos vinte aminoácidos no código genético (códon UGG). Apenas o L-estereoisômero aparece na proteína mamália.
O triptofano vem antes da serotonina e é representado pela letra "W". Estudos indicam também que o triptofano é a substância responsável pela promoção da sensação do bem-estar. O triptofano absorve luz ultravioleta.


Nutrição

O triptofano é um aminoácido essencial utilizado pelo cérebro, juntamente com a vitamina B3, a niacina (ou niacinamida) e o magnésio, para produzir a serotonina, um neurotransmissor importante nos processos bioquímicos do sono e do humor.
É importante ressaltar que, embora o triptofano eleve os níveis de serotonina seu consumo na forma de lactíneos, peixe, carne etc não faz efeito significativo sobre a produção de serotonina no Sistema Nervoso Central. Isso ocorre pois o triptofano não é o único aminoacido presente nesses alimentos, assim, há uma "competição" com outros aminoácidos na absorção. Desse modo a maior parte do triptofano presente nos alimentos não é utilizada.
Alimentos como a banana possuem serotonina, mas esta não tem a capacidade de atravessar a Barreira hematoencefálica, portanto não tem ação sobre o humor e a depressão.6

Fontes naturais

Triptofano, depressão e distúrbios serotoninérgicos

O triptofano no Sistema Nervoso Central (SNC), é um dos responsáveis pela produção de serotonina. Níveis baixos de serotonina estão associados à depressão, o triptofano atua como um antidepressivo pois eleva os níveis de serotonina (5HT) no SNC.7 ,8
Apesar de consolidada a relação entre o citado neurotransmissor e a depressão pela ação dos inibidores seletivos de (re)captação da serotonina (IRS e ISRS ) a relação entre o efeito da ingesta de triptófano e a depressão tem sido questionada da sua capacidade de atravessar a barreira hematoencefálica, por competição com outros aminoácidos podem passar mais facilmente e bloquear a entrada. Inclusive em tais estudos, não específicos sobre depressão e sim sobre o TOC - transtorno obsessivo-compulsivo também associado à presença da serotonina, observou-se que com dieta modificada usando oito vezes mais açúcar (os açúcares provocam uma liberação de insulina, que faz com que os músculos absorvam os outros aminoácidos eliminando a referida competição) e quatro vezes mais triptofano, os pesquisadores observaram a duplicação da atividade da serotonina no cérebro sem que os ratos melhorassem, e sim piorassem quanto aos sintomas de puxar pelos, comportamento equivalente à tricotilomania e TOCs.9 Sabe-se que IRS / ISRS são utilizados com boa eficácia no tratamento dos TOCs.

Casos ocorridos na história

Em 1989, uma empresa nos EUA, a Showa Denko K.K, que produzia L-triptofano, modificou uma bactéria que começou a ser usada para aumentar a produção industrial de L-triptofano.10 A partir do momento em que este novo triptofano começou a ser utilizado, começaram a ocorrer diversas mortes causadas por uma doença auto-imune onde as próprias celulas de defesa do organismo começam a atacar o corpo e causava aumento das células sanguíneas chamadas eosinófilos e mialgia (dores musculares).11 Devido a empresa não ter fornecido informações sobre a bactéria utilizada, os cientistas não conseguiram determinar exatamente a causa e nem a cura da doença. Sabe-se que mais de 40 pessoas morreram em decorrência do uso do L-triptofano e muitas outras ficaram permanentemente inválidas. A empresa Showa Denko K.K afirmou que logo após evidências desta doença, destruiu toda e qualquer forma desta bactéria. Nunca houve relatos de problemas relacionados a este aminoácido quando produzido de fermentação, que era o modo empregado antes das bactérias.

Ver também

Referências

  1. Datenblatt bei Merck.
  2. (en) « Triptófano » em ChemIDplus
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 823.
  5. Catabolismo de Proteínas e do Azoto dos AA.
  6. Young, Simon N. (novembro 2007). How to increase serotonin in the human brain without drugs Journal of Psychiatry and Neuroscience, 32(6),. 394–399 pp.. Página visitada em 02 de janeiro de 2014. "PMCID: PMC2077351."
  7. Bahls, Saint-Clair. DEPRESSÃO: UMA BREVE REVISÃO DOS FUNDAMENTOS BIOLÓGICOS E COGNITIVOS. InterAÇÃO, Curitiba, v. 3, p. 49 a 60, jan./dez. 1999 em pdf Jan 2010.
  8. A Nutrição e a mente, alimentos para o cérebro. The Ecologist.org Jan. 2011.
  9. Romanzoti, Natasha. O que as pessoas comem pode interferir no risco de doenças mentais. Hypescience.com 21.12.2010.
  10. FDA Information Paper on L-tryptophan and 5-hydroxy-L-tryptophan.
  11. Mayeno AN, Lin F, Foote CS, Loegering DA, Ames MM, Hedberg CW, Gleich GJ (1990). "Characterization of "peak E," a novel amino acid associated with eosinophilia-myalgia syndrome". Science 250 (4988): 1707–8. doi:10.1126/science.2270484.
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