Arginina

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L-Arginina
Alerta sobre risco à saúde
L-Arginin - L-Arginine.svg
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Nome IUPAC 2-amino-5-(diaminomethylidene-amino)pentanoic acid
Outros nomes Ácido α-amino-δ-guanidinvalérico
Arg, R
Identificadores
Número CAS 74-79-3,(L-arginina)
1119-34-2 (cloridrato de L-arginina)
332360-01-7 (cloridrato de DL-arginina hidrato)
157-06-2 (D-arginina)
PubChem 6322
ChemSpider 227
SMILES
Propriedades
Fórmula química C6H14N4O2
Massa molar 174.19 g mol-1
Densidade 0,7 g·cm−31
Ponto de fusão 238 1
Solubilidade em água solúvel (150 g·l−1 a 20 °C)1
Acidez (pKa) COOH: 2,02
NH2: 9,02
Grupo guanidina: 12,1 (stark basisch)2
Riscos associados
Frases R R36
Frases S S26
LD50 5110 mg·kg−1 (rato, peroral)1
Compostos relacionados
Alfa-aminoácidos relacionados Ornitina (em vez do grupo guanidina, amina)
Citrulina (em vez do grupo guanidina, um grupo ureia)
Canavanina (-CH2- na posição 5 trocado por -O-)
N-Metilarginina (metil ligado no grupo guanidina)
Nitroarginina (nitro ligado no grupo guanidina)
Compostos relacionados Agmatina (após decarboxilação)
Éster etílico da arginina
Octopina (arginina e alanina compartilhando o mesmo N alfa)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O aminoácido arginina (ácido 2-amino-5-guanidino-pentanoico)3 é um aminoácido básico. Sua estrutura é H2N-C(=NH)-NH-[CH2]3-CH(NH2)-COO, possuindo seis átomos de carbono, quatro átomos de nitrogênio, dois átomos de oxigênio e quatorze átomos de hidrogênio.
Principal carreadora de nitrogênio em humanos e animais, a arginina faz parte da síntese de moléculas importantes4 como agmatina, creatina, ornitina, óxido nítrico, poliaminas, prolina, dentre outras. Na estrutura do mRNA, os códons que codificam a arginina durante a síntese de proteínas são: CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, e AGG5 . A Arginina é classificada como semi-essencial ou condicionalmente essencial em seres humanos, pois pode ser sintetizada endogenamente numa quantidade suficiente para atender as necessidades, não sendo necessária na dieta de adultos saudáveis. Apresenta importância na manutenção da resposta imunológica e cicatrização de feridas.


Síntese

Proteínas ingeridas sofrem degradação até arginina6 , podendo ser diretamente absorvidas para utilização no ciclo da ureia, ou transformada em ornitina no intestino e, com a glutamina secretada como glutamato, convertida em citrulina. A citrulina é transportada até os rins, onde vira substrato da neo síntese da arginina. A citrulina também pode ser convertida diretamente em L-arginina no citoplasma dos macrófagos e das células endoteliais.

Efeitos no organismo

Vários estudos já foram feitos para esclarecer o papel da Arginina no tratamento de vários problemas de saúde. Alguns desses estudos se contradizem e não há um consenso sobre o papel dessa aminoácido em algumas situações. Entre os efeitos da Arginina estão:
  • A suplementação de Arginina estimula o timo e provoca a produção de linfócitos nessa glândula.
  • Existem várias evidências de que a Arginina inibe o crescimento de variados tumores.
  • Estimulando a secreção do hormônio do crescimento, a Arginina acelera a o processo de cicatrização de ferimentos, e inibe a perda de massa muscular após cirurgias ou ferimentos.
  • Os primeiros estudos sugerem que a arginina pode ajudar a tratar fissuras anais crônicas7 . São necessários estudos adicionais.
  • Demonstrou-se que a suplementação de Arginina previne os efeitos tóxicos e mortais da administração de amônia em ratos8 . Seres humanos que sofriam de algumas formas sérias de doenças do fígado também foram tratados com Arginina, com resultados excelentes. A L-Arginina pode ser usada no tratamento da cirrose, e na neutralização da amônia.
  • A importância da Arginina na produção de esperma está bem definida. Vários estudos mostram a relação entre a baixa contagem de esperma e dietas deficientes em Arginina.
  • Sendo um componente do colágeno, e ajudando a construção de novas células dos ossos e tendões, a L-Arginina pode apresentar resultados benéficos no tratamento da artrite e de desordens do tecido conjuntivo.
  • A L-arginina tem demonstrado melhorar a condição clínica dos portadores do Mal de Alzheimer, através do aumento dos níveis de poliamina, que é fundamental na proliferação celular
  • Estudos constataram que, em crianças, durante episódio de dor, havia uma deficiência aguda de arginina. A deficiência de óxido nítrico, tem sido envolvida nesta doença, podendo contribuir para o bloqueio de vasos e aparecimento da dor. A arginina está envolvida no processo de síntese do óxido nítrico e os investigadores perguntaram-se sobre o efeito potencialmente benéfico deste aminoácido no tratamento da dor associada à anemia falciforme.
  • Proporções específicas de Arginina e cálcio nas pastas de dentes9 são geradas para imitar as propriedades remineralizantes naturais da saliva e proteger as terminações nervosas sensíveis, ligando poros abertos na dentina exposta com fosfato de cálcio.
  • A L-arginina também ajuda a curar as feridas10 com mais rapidez,pois a L-arginina converte-se em L-ornitina, que se converte em L-prolina, precursor do colágeno.
  • Na pesquisa limitada, a combinação de L-lisina e L-arginina reduziu os sintomas da ansiedade. O efeito da L-arginina sozinha é desconhecido. Pesquisas adicionais são necessárias nesta área.
  • Na pesquisa inicial, L-arginina aumentou a função cognitiva em idosos com problemas com os vasos sanguíneos no cérebro11 . São necessários estudos posteriores.
  • A arginina induz a liberação de somatropina e prolactina pela hipófise e liberação de insulina pelo pâncreas. Estimula também a secreção de fator de crescimento semelhante à insulina (IGF) e a liberação de hormônios anti-insulinêmicos como o glucagon, a somatostatina e catecolaminas.
  • A arginina é precursora da creatina, importante substrato do metabolismo energético. A arginina também está presente na síntese de ureia, auxiliando a remoção de amônia do organismo, e também pode desempenhar importante papel no crescimento e diferenciação celular através da síntese de ornitina.

Fontes alimentares

Leite, iogurte, bacon, presunto, gelatina, frango, lagosta, atum, camarão, salmão, amendoim, noz, avelã, castanha, aveia, granola, gérmen de trigo, semente de girassol, entre outras.12 13 14

Problemas associados

Quantidades elevadas de Arginina no organismo podem causar doenças ósseas e doenças de pele. Podem causar também náuseas e diarreias aquosas. A arginina pode alterar os níveis de açúcar no sangue, aumentar o risco de hemorragia e pode causar níveis anormalmente elevados de potássio no sangue. A Arginina também pode agravar distúrbios mentais em esquizofrênicos e pode provocar resistência à insulina.15 A L-arginina também pode acelerar a replicação viral.16

Arginina e o Óxido Nítrico

A arginina é vital para a produção de óxido nítrico, porém, pesquisas mostraram que a disponibilidade de arginina não é limitante para a formação de NO, pois a quantidade de arginina disponível normalmente no organismo excede muito a quantidade necessária para que a síntese de óxido nítrico aconteça. Enquanto alguns estudos revelam que a suplementação de arginina não promove aumento na produção de óxido nítrico, outros mostram que houve sim um aumento, sem haver uma resposta definitiva.
O Óxido nítrico(NO) é um radical livre sintetizado a partir do aminoácido L-arginina,através de uma via biosintética chamada via L-arginina/óxido nítrico. Essa via metabólica é catalisada por um grupo de enzimas conhecidas por óxido nítrico sintetase(NOS). 17 As NOS são dependentes de O2, NADPH, flavinas e biopterinas para exercer sua atividade.
A L-arginina é transformada em NG-hidroxy-L-arginina na presença de NADPH e Ca²+, necessitando de oxigênio e mais NADPH para formar L-citrulina e NO.18
Entre as funções do óxido nítrico, está capacidade a de criar vasodilatação no músculo esquelético. Isso aumenta o fluxo de sangue e nutrientes para o músculo, favorecendo a síntese de proteínas. O óxido nítrico também é um importante neurotransmissor e estimula a resposta imunológica, auxiliando na destruição de micro-organismos, parasitas e células tumorais.

Referências

  1. Catálogo da companhia Carl Roth Arginina, acessado em {{{Data}}}
  2. K.-J. Teresa u. a.: Nickel Ion Complexes of Amino Acids and Peptides. In: Metal Ions in Life Sciences. Band 2: Nickel and Its Surprising Impact in Nature. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-01671-8; S. 67; DOI:10.1002/9780470028131.ch3.
  3. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides Chem.qmul. Página visitada em 03 de Março de 2014.
  4. Maria Isabel Toulson Davisson Correia e Iara Eliza Pacífico Quirino. Arginina Nutrição e vida. Página visitada em 03 de Março de 2014.
  5. Arginine Wikipedia. Página visitada em 03 de Março de 2014.
  6. R. FLORA FILHO, B. ZILBERSTEIN. [http://www.scielo.br/pdf/ramb/v46n3/3086.pdf Óxido nítrico: o simples mensageiro percorrendo a complexidade. Metabolismo, síntese e funções.] scielo. Página visitada em 03 de Março de 2014.
  7. Arginine (L-arginine) Health. Página visitada em 03 de Março de 2014.
  8. [http://www.extratusvida.com.br/pdf/L-Arginina.pdf L-ARGININA AMINOACIDO] Pharma nostra. Página visitada em 03 de Março de 2014.
  9. Dr. Scott Frey. What is the Best Toothpaste for Sensitive Teeth? Freysmiles. Página visitada em 03 de Março de 2014.
  10. Título não preenchido, favor adicionar Periódicos Puc Campinas. Página visitada em 03 de Março de 2014.
  11. Drugs and Supplements Arginine Mayoclinic. Página visitada em 03 de Março de 2014.
  12. Alimentos ricos em Arginina Dietasgratis. Página visitada em 09 de Julho de 2014.
  13. 7 melhores alimentos que contêm arginina Centrodeartigos. Página visitada em 09 de Julho de 2014.
  14. Quais São as Fontes de Arginina/L-Arginina? Ganharpeso. Página visitada em 09 de Julho de 2014.
  15. Bases moleculares dos efeitos da suplementação crônica com arginina sobre a sensibilidade à insulina USP. Página visitada em 24 de Maio de 2014.
  16. Farmacologia da L-arginina em pacientes com câncer ebah.com. Página visitada em 24 de Maio de 2014.
  17. Papel do óxido nítrico em um modelo animal de ansiedade unicamp. Página visitada em 24 de Maio de 2014.
  18. R. FLORA FILHO, B. ZILBERSTEIN. [http://www.scielo.br/pdf/ramb/v46n3/3086.pdf Óxido nítrico: o simples mensageiro percorrendo a complexidade. Metabolismo, síntese e funções.] scielo. Página visitada em 03 de Março de 2014.