Alanina

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Alanina
Alerta sobre risco à saúde
Alanin - Alanine.svg
Nome IUPAC Alanina
Outros nomes Ácido 2-aminopropiônico
Ácido 2-amino-propanoico
Ala (abreviatura)
Identificadores
Número CAS 302-72-7,
56-41-7 (L-isomer)
338-69-2 (D-isomer)
PubChem 5950
ChemSpider 582
SMILES
InChI InChI=1/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)
Propriedades
Fórmula química C3H7NO2
Massa molar 89.08 g mol-1
Aparência white powder
Densidade 1.424 g/cm3
Ponto de fusão 258 °C subl.
Solubilidade em água soluble
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico)
Aminoácidos relacionados Glicina (ácido aminoetanoico)
Beta-alanina (ácido 3-aminopropanoico)
Serina (ácido 2-amino-3-hidroxi-propanoico)
Deidroalanina (ácido 2-amino-prop-2-enoico)
Ácido alfa-aminobutírico (ácido 2-aminobutanoico)
Fenilalanina (ácido 2-amino-3-fenilpropanoico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Alanina R e L
A alanina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido não essencial. Ambos os enantiómeros D-alanina e L-alanina ocorrem naturalmente, embora a D-alanina se encontre somente na parede celular de algumas bactérias.


Estrutura

A alanina é o nome comum para o ácido 2-aminopropanóico. O grupo variável ligado ao carbono α, que distingue um aminoácido de outro, é neste caso um grupo metilo. Este grupo confere um carácter hidrofóbico à alanina, classificando-se esta como aminoácido alifático. Pela mesma razão, é estruturalmente um dos aminoácidos mais simples.

Síntese

A transferência de um grupo amina para o piruvato resulta na síntese de alanina in vivo. Assim, a alanina possui uma relação próxima a vias metabólicas como a glicólise, a gluconeogénese e o ciclo dos ácidos tricarboxílicos.

Função

Quando fazendo parte de uma proteína, a alanina não é um aminoácido muito reactivo, devido à limitada reactividade do grupo metilo em situações fisiológicas. É por isso uma opção quando se efectuam estudos de mutagénese dirigida destinados a revelar a função de um aminoácido mais reactivo - a substituição deste por alanina possibilita a existência de um aminoácido na cadeia polipeptídica mas sem função reaccional.
Apesar da sua pouca reactividade química, a alanina pode ter funções de reconhecimento de substratos ou reguladores alostéricos em sítios activos ou de regulação em enzimas.
A Alanina atua no reconhecimento de substratos ou reguladores alostéricos em sítios ativos ou de regulação de enzimas; No metabolismo do Tripitofano e da Vitamina Piridoxina; Síntese protéica. Reduz o colesterol em Ratos. Participa da Gliconeogênese.
Além disso, a alanina também atua como transportador dos íos amônio produzidos no músculos para o fígado, pela aminação do piruvato em alanina, o posterior transporte desta para o fígado e a desaminaçao desta através da reação com o alfa-cetoglutarato (transaminação), formando como produtos o glutamato( que será usado no ciclo da uréia) e o piruvato novamente.

Bibliografia

  1. Vollhardt, K.P.C, Score, N.E., Organic Chemistry (2nd edition), p.1031-1034, W.H.Freeman and Company, New York (1994).