Glicina
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| Glicina Alerta sobre risco à saúde1 |
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| Nome IUPAC | Glycine 2-Aminoacetic acid |
| Outros nomes | Aminoethanoic acid |
| Identificadores | |
| Abreviação | Gly, G |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES | |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C2H5NO2 |
| Massa molar | 75.06 g mol-1 |
| Aparência | sólido branco |
| Densidade | 1.1607 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
233 °C (decomposition) |
| Solubilidade em água | 25 g/100 mL |
| Solubilidade | solúvel em etanol, piridina insolúvel em éter |
| Acidez (pKa) | 4 |
| Riscos associados | |
| LD50 | 2600 mg/kg (mouse, oral) |
| Compostos relacionados | |
| Aminoácidos relacionados | Alanina (2-amino-propanoico) Beta-alanina (3-amino-propanoico) Alfa-fenilglicina Sarcosina (N-metil glicina) |
| Compostos relacionados | Ácido carbâmico (NH2COOH) Ácido glicólico (hidroxiacetico) Etanolamina |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Devido à sua simplicidade estrutural, este aminoácido tende a ser conservado evolucionariamente em proteínas como o citocromo c, a mioglobina e a hemoglobina. A glicina é o único aminoácido que não apresenta actividade óptica. A maioria das proteínas possui pequenas quantidades de glicina; o colagénio é uma excepção de nota, constituindo a glicina cerca de um terço da sua estrutura primária. A presença de glicina inibe a formação de hélices alfa mas facilita a formação de voltas beta na estrutura secundária de proteínas, por ser um aminoácido que apresenta um alto grau de flexibilidade quando integrado numa cadeia polipeptídica2 .
Apesar de ser um aminoácido apolar, a sua cadeia lateral (um átomo de hidrogénio) é demasiado curta para participar em interacções hidrofóbicas2 . No entanto, a glicina pode, em determinadas enzimas como a piruvato:formato liase, ser convertida a radical glicilo através da retirada desse átomo de hidrogénio, sendo este radical importante para a catálise enzimática, embora instável e destruído na presença de O24 .
Índice
Biossíntese
A glicina não é um aminoácido essencial na dieta humana, já que é sintetizado pelo organismo a partir do aminoácido serina numa reacção catalisada pela enzima serina hidroximetiltransferase2 :- HO2CCH(NH2)CH2OH + H2-folato → HO2CCH2NH2 + CH2-folato + H2O
Função fisiológica
Como intermediário biossintético
A glicina serve de precursor a diversas espécies químicas. O ácido aminolevulínico, precursor chave das porfirinas, é sintetizado in vivo a partir de glicina e succinil-coenzima A. A glicina fornece também o bloco C2N central a todas as purinas. Uma das vias de degradação do aminoácido treonina passa pela sua conversão a glicina, embora esta via metabólica seja relativamente pouco importante no metabolismo humano. É ainda precursor na via biossintética da fosfocreatina.A degradação da glicina segue três vias principais:
- Pode ser degradada a piruvato, seguindo a reacção inversa da sua biossíntese (ou seja, conversão a serina e então conversão desta a piruvato).
- Especialmente em animais, a glicina pode ser oxidada a CO2, NH4+ e um grupo metileno pela enzima glicina sintase.
- Pode ser oxidada e desaminada a glioxilato pela enzima D-aminoácido oxidase, sendo o glioxilato posteriormente reduzido a oxalato.
Como neurotransmissor
A glicina é um neurotransmissor inibitório no sistema nervoso central, especialmente a nível da medula espinal, tronco cerebral e retina. Quando receptores de glicina são activados, o ânion cloreto entra no neurônio através de receptores ionotrópicos, causando um potencial pós-sináptico inibitório. A estricnina actua como antagonista nos receptores ionotrópicos de glicina. A glicina é, junto com o glutamato, um co-agonista de receptores NMDA; esta ação facilita a actividade excitatória dos receptores glutaminérgicos, em contraste com a atividade inibitória da glicina.A dose letal de glicina administrada oralmente, em ratos, é de 7930 mg/kg5 , causando morte usualmente por hiperexcitabilidade.
Como elemento estrutural
Além de ser um aminoácido importante na formação de colagénio, é essencial na formação da camada de peptidoglicano na parede celular de bactérias Gram-positivas, ao formar um pentapéptido (pentaglicina) que ajuda na ligação entre resíduos de ácido N-acetilmurâmico. A pentaglicina está ausente nas bactérias Gram-negativas.A glutationa, tripéptido essencial na manutenção do equilíbrio redox intracelular, tem na sua constituição glicina.
Na fotorrespiração
As mitocôndrias de plantas apresentam uma via alternativa de respiração, a fotorrespiração, em que a glicina é convertida a serina através da seguinte reacção, catalisada pela enzima glicina descarboxilase:- 2 Gly + NAD+ → Ser + CO2 + NH3 +� NADH +� H+,
Referências
- Merck Index, 11th Edition, 4386.
- NELSON, David L.; COX, Michael M., Lehninger Principles of Biochemistry, 4th ed., W.H.Freeman, 2004, ISBN 978-0-7167-4339-2
- IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc.. Página visitada em 2007-05-17.
- WAGNER, A.F.; FREY, M.; NEUGEBAUER, F.A.; SCHÄFER, W.; KNAPPE J, "The free radical in pyruvate formate-lyase is located on glycine-734", Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 89(3):996-1000 (1992).
- Safety (MSDS) data for glycine The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University (2005). Página visitada em 2006-11-01.
- DAWSON, R.M.C.; ELLIOTT, D.C.; ELLIOTT, W.H.; JONES, K.M., Data for Biochemical Research, 3rd ed., pp. 1–31 (1986)
Ligações externas
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- Glicina (em inglês)
- Computational Chemistry Wiki (em inglês)
- Sistema de clivagem da glicina (em inglês)
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